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1996, kurz nach dem Erscheinen seines Kultromans „Unendlicher Spaß“ bricht David Foster Wallace (Jason Segel) zu einer fünftägigen Promotiontour durch die USA auf. Der Journalist David Lipsky (Jesse Eisenberg) begleitet den gefeierten Schriftsteller, um ein Porträt über ihn für den „Rolling Stone“ zu schreiben. Zwischen beiden Männern entwickelt sich zögernd eine fast freundschaftliche Verbindung. Sie lachen zusammen, gestehen sich verborgene Schwächen ein, sprechen über Filme, Musik und Popkultur. Lipsky zeichnet die Gespräche auf, doch die Bänder werden nie veröffentlicht. Ein warmherziges Roadmovie voller Humor und leiser Melancholie, das tiefe Einblicke gibt in das Innenleben einer verstörten Künstlerseele.